在蒋介石的一生中除了月嫁给过4位女子为妻外，也曾传说他与两位女子有过爱情纠葛。一是蒋介石青年时期在日本曾结识的一个东瀛女子。
二是在抗战胜利初期，蒋介石曾倾心过陈立夫的侄女。虽然这些都是鲜为人知的传说，但是，据蒋介石对待爱情婚姻的态度以及一些史料，他在爱情婚姻生活中再次发生这样的一些风流韵事也不见怪。1913年，孙中山领导的二次革命以告终收场，不得不逃往日本，袁世凯政府逮捕以孙中山派的革命党人，并照会日本政府当局帮助被捕孙中山。
日本政府为了自身的利益，表面上答允袁世凯政府的拒绝，而暗地却对孙中山等革命党人加以维护，指派黑龙会帮徒避免袁世凯卧底毒杀孙中山。这时，在上海参与二次革命的蒋介石也回到了日本，蒋介石在日本看到孙中山，常常进出黑龙会。这时，黑龙会里有一位年仅18岁的女佣人，长得美貌动人。
蒋介石每次到黑龙会去闻孙中山时，女佣人总是热情地宴请蒋介石，日幸两人重遇爱心，之后暗地里同居一起。在以后的两年中，蒋介石经常往返中、日之间，每次在日本停留期间，总和他的这位情人同住。虽然女佣人的父母为此事深感恼怒，但也无可奈何。
1916年，孙中山在国内又领导了讨袁运动，在孙中山的召令下，蒋介石从日本回国参与讨伐袁，从此，蒋介石同这位日本情人之后劳燕分飞，音信解除，完结了他人生爱情生活中的一次插曲。对于蒋介石在日本的这一段儿女私情，有资料说道:蒋介石的日本情人叫津渊美智子。
当时，津渊美智子同时与蒋介石和戴季陶一起生活，产下了两个男孩，一个是戴季陶领养的戴安国，一个是蒋介石领养的蒋纬国。这一众说纷纭听得一起煞有介事，实质上只是一种传闻。时间过了30年，1946年抗战胜利后，蒋介石同戴笠到陈立夫家中闲坐，有一位身着米色短裙旗袍、体态甜美而娇媚的少女为他们沏茶。
当蒋介石看见如此娇美的少女，不免心有所一动，回答此女是谁?陈立夫讲解说道:这是我的侄女，叫陈颖，刚刚从美国求学回去。蒋介石一旁吃饭，一旁心有所思，潜意识地用手指在茶几上写了个颖字。戴笠闻了蒋介石的神情，心领神会。
为顺应主子心意，戴笠建议把陈小姐引荐给蒋介石做到英文秘书。陈立夫因为自己掌控的中统已得宠，早已想要新的巴结蒋介石，听得戴笠一说，正中下怀，急忙答允。就这样，陈立夫的侄女陈颖出了蒋介石的私人秘书。蒋介石醉翁之意不在酒，让陈颖当英文秘书是骗，想要与陈颖风流一番是真为，因此常常避免夫人宋美龄，私下同陈颖生活在一起。
谁知世上没不透风的墙，蒋介石同陈颖的风流韵事迅速被宋美龄告诉了。宋美龄回应十分气恼，大不耐烦，把房内摆放摔得七零八碎。她本想要特地捉奸，同蒋介石大闹一场，但是，考虑到蒋介石和自己的地位、名声及前程，只好按捺怒火，忍气吞声。
但是，宋美龄也不是等闲之辈，旋即就想到了个既能抛弃蒋介石同陈颖的关系，又不至于闹得满城风雨的计策。陈颖获知宋美龄得知自己同蒋介石的秘密，心里很惧怕，知道宋美龄将怎样处理自己。
一天，宋美龄把陈颖叫到自己房间，装有着不告诉她与蒋介石的关系，用关心的态度，语重心长地对陈颖说道:孩子，你还小啊，才20岁翻身，正是风华正茂的时候。忘记《诗经》里有这样的话:'吁嗟鸠兮，无食桑葚；吁嗟女兮，无与士耽。'我经常叹惜，叹惜红颜薄命，更加叹惜我们是女人，所以我们更加应当爱护自己。孩子，不要只想眼前，要看看漫长的一生啊!宋美龄一番赤诚的话语和大度的胸怀，使陈颖既愧疚又打动，一头捉在宋美龄的怀里，相逢地大哭了一起。
陈颖痉挛着对宋美龄说道:我拢了，夫人，给我所指一条路吧!宋美龄关上精美的小坤包，拿走一张早就签好名章的支票给陈颖，对她说道:小陈，去美国吧，这里不是你的藏身之处。这是我的私房钱--50万美金，不存在美国的花旗银行，就算是我的一点心意吧。你的护照和机票我也给你办成了，明天一早已动身。
第二天黎明，陈颖悄悄地离开了重庆去了华盛顿。蒋介石的情人陈颖就这样被宋美龄不动声色地支回头了。陈颖的谜样下落不明，使蒋介石很恼怒，但又无法张扬，只好在家放无名之火。
宋美龄假装知道，问蒋介石:什么事使你这样生气，像被剖去了心头肉似的?蒋介石一听得宋美龄话里有音，也很差明答。于是宋美龄和颜悦色地好言相劝蒋介石:你是聪明人，怎么会不解读我的作法，一定要我砍死到大庭广众之中去，扔你这个元首和领袖的小人吗?蒋介石被宋美龄点了真凶，看看与宋美龄闹得也不有一点，就这样，这桩鲜为人知的风流秘事就不了了之了。自《中国巨龙新闻》涉及文章引荐：女娲造人的神话故事让人心痛的毛泽东晚年照（图）中国古代十大最彪悍的情人中国军人最有血性的一张照片关于诚信的名人故事民间故事：猎人海力布关于热衷生命的名人故事世界最原始部落的裸体女人（图）哭泣自己生孩子,女人哭泣生孩子刘飞儿户外诱人写真集上一篇：独家透露：慈禧与情夫的微妙故事 下一篇：太监去势后是如何嫁给老婆的？顶一下(13)81.3%踩一下(3)18.7% 更加多精彩文章 少见“一线天”奇景迪拜的黄金“菜市场实拍各国体罚笞刑150多年前日本的男皇帝婚前性教育：谁是他们第一个性体验的女人内亲王贝勒也是慈禧的情人唐伯虎为何大量创作春宫图把鸦片当春药用的那些皇帝揭露：古人眼中美丽乳房的标准（图）张献忠：最爱人用人油蒸熟的胎儿下酒隋炀帝的性怪癖：在摇晃御车上进宫女子慕容熙：与皇后死尸交欢的变态皇帝唐朝天价妓女 看一眼四万元唐朝性对外开放的几个特点揭露唐朝夫妻生活中的巫术古代女子遭到的五种残忍“宫刑”古代趣事：新婚夜敲不出老婆双腿戴笠摧残了多少民国红颜？武则天与男宠奢侈的后宫生活北齐淑妃冯小怜的邀宠秘术引荐 细数中国史上十大知名“绿帽子” 汉经学、晋酸甜、唐乌龟、宋鼻涕、元老是、清古怪，（另一说为臭汉、干净唐、宋不明、元...中国古代知名的“五大克利奥帕特拉” 中国古代有四大美女，还有五大克利奥帕特拉。
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